Omkring 1300 lå det fem kirker og minst åtte bygårder i dette området. Gården Vågsbotn var en av dem. Den var i kongens eie, men ble leid ut til tyske skomakere. Skomakerne gav navn til hovedferdselsåren, Sutarestretet (Kong Oscars gate), med sammenhengende bodbebyggelse på begge sider. En bro (dagens Domkirkegate) knyttet forbindelse over til Strandsiden.
Allerede på 1200-tallet startet oppfyllingen i strandsonen innerst i Vågen. Omkring 1500 var utfyllingen kommet så langt at det langs Skostretet var overgang til Strandsiden. Ved utgangen av middelalderen ble byens gamle torg ved Breida-almenning (Nikolaikirkealmenning) flyttet til byens nye tyngdepunkt i det utfylte området like sør for Korskirken.
Skomakerne utgjorde den største og sterkeste håndverkergruppen i byen. På midten av 1400-tallet var skomakerkvarteret forskjøvet til Skomakerstretet (Skostredet), en vik som nå var utfylt og blitt tørt land. Det var registrert mer enn 60 tyskere på denne tiden og over 70 ved utgangen av middelalderen.