Snorre fortel
Hendinga på Dragseidet er omtala av m.a. Snorre Sturlason, kring 1220:
- Same hausten stemnde kong Olav bøndene til tings frå fire fylke nord på Dragseid på Stad. Der skulle det kome folk frå Sogn og Fjordane, og Sunnmøre og Romsdal.[...] Då kong Olav kom til tinget, baud han dei kristendomen, der som andre stader, og fordi kongen hadde ein stor hærstyrke der, vart dei skremde. På slutten av talen sin, baud kongen dei to vilkår: anten skulle dei ta imot kristendomen og late seg døype, eller så skulle dei halde slag med han. Men då bøndene såg at det ikkje var råd for dei å slåst med kongen, vart det avgjort at alt folket skulle la seg kristne. Etter dette fór kong Olav med hæren sin til Nordmøre og kristna det fylket.
Olavskrossen på Dragseidet kom opp i 1913, til minne om Olav Tryggvason sitt kristningsting i 997. Frå staden krossen står er det storfelt utsyn nordover mot Sunnmøre.
Dragseidet og Selja
Olav Tryggvason er også mannen som knyter soga om Dragseidet saman med soga om Selja. Han skal ha vore begge stader i samband med kristningsarbeidet sitt, på Selja i 996 (eller 997), og på Dragseidet i 997. På Selja skal han ha funne relikviane etter Seljumennene (og Sunniva?), på Dragseidet heldt han kristningsting. Resultatet av tinget i 997 var at vestlendingane tok kristendomen.
I 1997 vart 1000-årsjubileet for hendinga feira på Dragseidet med 10 000 deltakarar og kong Harald i spissen. Det spesialskrivne sogespelet som då vart framført, har seinare vorte årvisst.
Gamal ferdaveg
Over Dragseidet går det også ein gamal ferdaveg, frå Leikanger på nordsida til Drage på sørsida. I gamal tid drog dei sjøfarande båtane sine over det 4,5 km lange og 240 m høge eidet for å sleppe å sigle det farlege Stad-havet. Midt på 1600-talet var vegane over Mannseidet og Dragseidet, saman med Filefjell, dei einaste vegstrekningane i Sogn og Fjordane som kan kallast riksvegar. I 1685 omtala vegmeisteren vegen over Dragseidet som "en liden Miil, men Situationen i sig sel god og commode".
Skysstasjonar
Frå 1816 kom det skysstasjonar over heile landet, og i ytre Nordfjord var det skysskifte i Måløy, Drage og på Leikanger. Då dampskip kom i rutetrafikk i fylket i 1858 vart Drage den nordlegaste stoppestaden til Fylkesbaatane, for dei hadde ikkje trafikk nord om Stad. Trass i skysstasjonar og båtrute var vegen over Dragseidet i 1874 framleis ikkje køyrande med hest og vogn. Men i 1889 var ein ny og skikkeleg veg ferdig frå Drage til Leikanger. Frå 1880-åra og fram til nedlegginga av skysstasjonane i 1916 var det båtsamband både nord og sør frå Dragseidet, og organisert skyss over eidet. Betre samband over Dragseidet har det aldri vore.